เลิฟเริ่มอาชีพผู้ฝึกสอนของเขาในอีกหนึ่งปีต่อมา ซึ่งคือ ค.ศ. 2012 ในตำแหน่งผู้ช่วยผู้ฝึกสอนของเพเทอร์ ไซด์เลอร์ ที่สโมสรฟุตบอลลีเฟอริง ซึ่งเป็นทีมฟาร์มของสโมสรฟุตบอลเร็ดบุลซัลทซ์บวร์ค เมื่ออาดี ฮึทเทอร์ เข้าร่วมทีมซัลทซ์บวร์คในฐานะผู้ฝึกสอนใน ค.ศ. 2014 เลิฟกลายเป็นผู้ช่วยของเขาจนกระทั่งฮึทเทอร์ออกไปแบร์น ซึ่งซัลทซ์บวร์คคว้าดับเบิลแชมป์จากการแข่งออสเตรียนฟุตบอลบุนเดิสลีกา ฤดูกาล 2014–15 และออสเตรียนคัพ ฤดูกาล 2014–15 ในเวลาเดียวกัน เลิฟได้เข้าร่วมทีมแอร์เบ ไลพ์ซิช โดยเป็นหนึ่งในผู้ช่วยของรัล์ฟ รังนิค เมื่อไลพ์ซิชเลื่อนชั้นสู่บุนเดิสลีกา รังนิคก็เลิกเป็นผู้ฝึกสอน และจ้างรัล์ฟ ฮาเซินฮึทเทิล เป็นผู้ฝึกสอน ซึ่งยังคงทำงานกับเลิฟในฐานะผู้ช่วยของเขาต่อไป ทีมไลพ์ซิชสิ้นสุดลงด้วยตำแหน่งรองแชมป์บุนเดิสลีกา ฤดูกาล 2016–17 ในฤดูกาลถัดมา ทีมไลพ์ซิชหลุดออกจากแชมเปียนส์ลีกและไปเล่นยูโรปาลีกต่อไป หลังจากเอาชนะทีมนาโปลีและเซนิตเซนต์ปีเตอร์สเบิร์ก พวกเขาแพ้มาร์แซย์ในรอบก่อนรองชนะเลิศ[2]

ในเดือนกรกฎาคม ค.ศ. 2018 เมื่อฮาเซินฮึทเทิลตัดสินใจออกจากทีมไลพ์ซิช เลิฟก็ย้ายไปร่วมกับโทมัส ทุคเคิล ในตำแหน่งผู้ช่วยที่สโมสรฟุตบอลปารีแซ็ง-แฌร์แม็ง[3][4]

ในเดือนธันวาคม ค.ศ. 2020 เลโอนาร์ดู ผู้อำนวยการด้านกีฬาของปารีแซ็ง-แฌร์แม็ง ได้ยกเลิกสัญญาของทุคเคิล[5] โดยลูกทีมของทุคเคิล รวมทั้งเลิฟ ก็ถูกปล่อยให้ไปเช่นกัน[5] เลิฟได้ไปกับทุคเคิล เมื่อชาวเยอรมันผู้นี้ได้รับการว่าจ้างจากสโมสรฟุตบอลเชลซีของการแข่งพรีเมียร์ลีกในเดือนต่อมา[6]